Jelaskan fenomena berikut yang berkaitan dengan senyawa aromatik:

Benzena, C6H6 tidak menjalani reaksi adisi layaknya alkena lain. Benzena dapat dikonversi menjadi bromobenzena ketika direaksikan dengan bromin. Namun, reaksi ini membutuhkan katalis berupa suatu asam lewis. Dengan kehadiran katalis asam lewis, metil benzana bereaksi lebih cepat dengan bromin ketimbang benzena, sedangkan nitrobenzena bereaksi dengan lebih lambat daripada benzeana. Ketika benzena direaksikan dengan ion OH- maka tidak terjadi perubahan apapun, harapannya akan terbentuk fenol, namun hal ini tidak terjadi.

1

Jawabanmu

2014-01-27T21:48:53+07:00
Pertama, adanya resonansi pada ikatan rangkap di benzena, membuat benzena menjadi stabil sehingga tidak dapat diadisi.

peranan asam lewis dalam reaksi halogenasi benzena adalah menghasilkan elektrofil Br⁺

kenapa ion OH- tidak bereaksi dengan benzena? hipotesis saya : senyawa benzena tidak mudah direaksikan karena adanya resonansi pada ikatan rangkapnya namun gugus alkil dari alkilbenzena dapat dengan mudah mengalami reaksi, namun reaksi alkilbenzena dengan atom H benzilik selalu menghasilkan produk yang sama yaitu asam benzoat, ion OH- tidak dapat langsung direaksikan dengan benzena karena resonansinya tersebut, tpai kita dapat memanfaatkan gugus alkil dari alkilbenzena untuk membuat fenol melalui beberapa tahap reaksi, seperti pembuatan Nitrobenzena menjadi anilin dan ditambahkan benzenadiazonium. sampai menghasilkan fenol
1 5 1